Mi-homme, mi-femme, Orlando va traverser quatre siècles de l'histoire britannique. En 1600, un jeune soldat anglais, Orlando, devient le favori d'Elisabeth Ier. Sur son lit de mort, elle l'implore de rester toujours jeune. Il se déplace à travers plusieurs siècles de l'histoire britannique, et durant sa longue et profonde quête philosophique, il va connaître une variété de vies et de relations le long du chemin, jusqu'à même le changer de sexe, sans jamais vieillir...

Janet vient d'être nommée ministre de la santé, l'aboutissement de toute une carrière. Elle réunit avec son époux Bill quelques amis proches mais la fête prend un tournant inattendu.

En 1927, Fegele, une petite fille juive, vit une enfance heureuse avec son père, maître de chapelle, et sa grand-mère dans un village russe. Son père décide d'émigrer aux Etats-Unis devant les menaces de pogrom en Russie. Fegele fuit à son tour précipitamment le village pour rejoindre l'Amérique...

Une realisatrice qui ecrit un scenario sur le tango pour Hollywood, insatisfaite de son travail, decide de prendre des lecons avec un danseur qui vit a Paris. Ils tombent amoureux et concluent un marche: s'il fait d'elle une danseuse de tango, elle fera de lui une star du cinema. Il accomplit sa part du marche. Mais leur tentative de faire un film ensemble a Buenos Aires met au jour toutes les complexites de leur histoire.