L'histoire des Chandler, une famille de classe ouvrière, du Massachusetts. Après le décès soudain de son frère Joe, Lee est désigné comme le tuteur de son neveu Patrick. Il se retrouve confronté à un passé tragique qui l'a séparé de sa femme Randi et de la communauté où il est né et a grandi.

Six ans se sont passés depuis la fin saison 5. Nous sommes maintenant en 1931, en plein milieu de la grande dépression déclenchée par le krach boursier du 24 octobre 1929. Sentant l'approche de l'abrogation du Volstead Act, cette loi qui, dix ans plus tôt, avait instauré la prohibition, Nucky Thompson songe à se reconvertir dans des activités licites. Il se rend à Cuba pour négocier l'exclusivité de l'importation aux USA du rhum Bacardi...